دانلود پایان نامه روش جدیدی در سنتز 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

عنوان :  روش جدیدی در سنتز 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست

عنوان                            صفحه

چکیده فارسی……ط

چکیده انگلیسی…. B 

فصل اول- مقدمه و تئوری.. 1

1-1-مقدمه  2

1-2-واکنش های چند جزئی.. 5

1-3-برخی از روش های دیگر سنتز بنزوپیران ها (H4-کرومن ها) 5

1-3-1-سنتز 1،2،3-تیرازول پیوند شده به تتراهیدرو بنزو[b] پیران ها 5

1-3-2-سنتز H4-کرومن های دارای اتصال فنوکسی پیرازول. 6

1-3-3-سنتز H4-کرومن ها 8

1-3-4-سنتز H4-کرومن و H4-کومارین ها 9

1-3-5-سنتز تک ظرفی کرومن های استخلافی 10

1-3-6-سنتز تتراهیدرو کرومنو کرومن ها 11

1-3-7-سنتز بنزو کرومن ها 11

1-3-8-سنتز کرومن های حاوی گوگرد 12

1-3-9-سنتز استریل کرومن ها 13

1-3-10-سنتز آریل کرومن ها 13

1-3-11-سنتز تترا هیدرو بنزو پیران ها 14

1-3-12-سنتز آمینو کرومن ها با بهره گرفتن از باز یونی.. 15

1-3-13-سنتز مشتقات پیرانوپیریدین ها 16

1-3-14-سنتز سبز H4-کرومن ها در حلال آبی 17

1-3-15-سنتز پیرانو پیرازول ها 17

1-3-16-سنتز سبز پیرانو پیرازول ها با سدیم بنزوات 18

1-3-17-سنتز دی هیدرو پیرانو کرومن ها با بهره گرفتن از سیلیکاژل. 19

1-3-18-سنتز دی هیدرو پیرانو کرومن ها با ₃MgSiO 20

1-3-19-سنتز H2-کرومن-2-اون ها 20

1-3-20-سنتز 2-آمینو-H4-کرومن ها 21

1-3-21- سنتز 2-آمینو-H4-کرومن ها با بهره گرفتن از پی پیرازین.. 22

1-3-22- سنتز کربونیل های استخلافی با بهره گرفتن از نمک آمونیوم. 22

1-4-مایعات یونی.. 23

1-4-1- مزایای مایعات یونی 25

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری.. 27

2-1- هدف تحقیق. 28

2-2- تهیه 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4) 29

2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش برای سنتز 2-آمینو-4-آریل-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل. 36

2-4-نتیجه گیری.. 48

2-5-پیشنهاد برای کارهای آینده 48

فصل سوم- کارهای تجربی.. 49

3-1- روش های عمومی.. 50

3-2- روش تهیه مایع یونی.. 50

3-2-1-روش تهیه مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(1،2-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید. 50

3-2-2-روش تهیه مایع یونی DBU-OAc. 51

3-3-بازیافت مایع یونی.. 52

3-4-روش عمومی تهیه 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها 52

3-5-تهیه 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4a) 52

3-6-تهیه 2-آمینو-4-(3-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4b) 54

3-7-تهیه 2-آمینو-4-(4-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 55

3-8-تهیه 2-آمینو-4-(2-کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 57

3-9-تهیه 2-آمینو-4-(3-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 58

3-10-تهیه 2-آمینو-4-فنیل-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 59

3-11-تهیه 2-آمینو-4- (4-فلوئورو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 60

3-12-تهیه 2-آمینو-4- (2،4-دی کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 62

3-13-تهیه 2-آمینو-4-(2-هیدروکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 63

3-14-تهیه 2-آمینو-4-(2فوران-2-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 64

3-15-تهیه 2-آمینو-4-(2-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4k) 65

3-16-تهیه 2-آمینو-4-(2-فنیل پروپیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 66

3-17-تهیه 2-آمینو-4-(نفتالن-1-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 67

3-18-تهیه 4،^‘4-(1،4-فنیلن)بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 68

3-19-تهیه 2-آمینو-4-(4-(متیل تیو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 70

3-20-تهیه 2-آمینو-4-(4-(دی متیل آمینو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 71

3-21-تهیه 4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)  (4q) 72

3-22-تهیه 4،’4-((پنتان-1،5-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4r) 73

3-23-تهیه 4،’4-((هگزان-1،6-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4s) 75

3-24-تهیه 4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4t) ……………………………………………………………………………………………….76

3-25-تهیه 4،’4،”’4-(((1،3،5-تریازین-2،4،6-تریل)تریس(بنزن-1،4-دیل))تریس(2-آمینو-4H-بنزو [h]کرومن-3-کربونیتریل) (4u) 76

فصل چهارم-طیف ها 80

مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(1،2-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید

طیف IR. 81

طیف ¹H NMR. 82

مایع یونی DBU-OAc

طیف IR. 84

طیف ¹H NMR. 85

2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)

طیف IR. 87

طیف ¹H NMR 88

2-آمینو-4-(3-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (b4)

طیف IR. 90

طیف ¹H NMR. 91

طیف IR 2-آمینو-4-(4-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4c) 93

طیف IR 2-آمینو-4-(2-کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4d) 94

طیف IR 2-آمینو-4-(3-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4e) 95

طیف IR 2-آمینو-4-فنیل-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4f) 96

طیف IR 2-آمینو-4- (4-فلوئورو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4g) 97

طیف IR 2-آمینو-4- (2،4-دی کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4h) 98

طیف IR 2-آمینو-4-(2-هیدروکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4i) 99

طیف IR 2-آمینو-4-(2فوران-2-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4j) 100

2-آمینو-4-(2-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (k4)

طیف IR. 101

طیف ¹H NMR. 102

طیف IR 2-آمینو-4-(2-فنیل پروپیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4l) 104

طیف IR 2-آمینو-4-(نفتالن-1-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4m) 105

طیف IR 4،^‘4-(1،4-فنیلن)بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4n) 106

طیف IR 2-آمینو-4-(4-(متیل تیو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4o) 107

طیف IR 2-آمینو-4-(4-(دی متیل آمینو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (4p) 108

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4q)                

طیف IR. 109

طیف ¹H NMR. 109

طیف C NMR¹³ 111

4،’4-((پنتان-1،5-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،2-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل) (4r)           

طیف IR. 113

طیف ¹H NMR. 114

4،’4-((هگزان-1،6-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4s)

طیف IR. 116

طیف ¹H NMR. 117

طیف ¹³C NMR. 119

4،’4-((بوتان-1،4-دی یل بیس(اکسی))بیس(1،3-متوکسی-1،4-فنیلن))بیس(2-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل)(4t)

طیف IR. 121

طیف ¹H NMR. 122

طیف ¹³C NMR. 124

4،’4،”’4-(((1،3،5-تریازین-2،4،6-تریل)تریس(بنزن-1،4-دیل))تریس(2-آمینو-4H-بنزو [h]کرومن-3-کربونیتریل)  (4u)

طیف IR. 126

طیف ¹H NMR. 127

طیف ¹³C NMR. 129

منابع. 132

عنوان                                                                                                                      صفحه

شکل 1-1-ساختار تعدادی از 4H-کرومن ها با خواص دارویی……………………………………………………………..4

شکل 1-2-تعدادی از آنیون ها و کاتیون های به کار رفته در ساختار برخی از مایعات یونی………………………24

شکل 1-3-ساختار برخی از مایعات یونی…………………………………………………………………………………………..25

جدول 2-1-تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش در دمای °C 110 ……………………………………………..30

جدول 2-2-تاثیر نوع حلال بر بازده و زمان واکنش در حضور کاتالیزگر مایع یونی 3،’3-(پنتان-1،5-دیل)بیس(2،1-دی متیل-H1-ایمیدازول-3-یوم)برومید………………………………………………………………………..30

جدول2-3-تاثیر دما بر بازده و زمان واکنش………………………………………………………………………………………..31

شکل 2-1-2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-3-کربونیتریل (a4)……………………………………….33

جدول 2-4-سنتز مشتقات 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها…………………………………………………………37

جدول 2-5-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها………………………………………………..40

جدول 2-6-سنتز مشتقات جدید 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-نیتریل ها با بهره گرفتن از آلدهیدهای سنتزی……..47

چکیده

2-آمینو-4-آریل کرومن ها گروه مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند، این ترکیبات در بسیاری از فرآورده های طبیعی وجود دارند. در سال های اخیر به دلیل واکنش پذیری و فعالیت های بیولوژیکی و داروشناختی سودمند این ترکیبات، مورد توجه زیادی قرار گرفته اند

در این تحقیق گروهی از 2-آمینو-4-آریل کرومن-3-کربونیتریل ها با بهره گرفتن از مالونو نیتریل، آلدهید و 1-نفتول در شرایط بدون حلال و در حضور کاتالیزگر مایع یونی سنتز شدند.

کلید واژه ها: 2-آمینو کرومن، مایع یونی، مالونو نیتریل

 فصل اول

مقدمه و تئوری

1-1)  مقدمه

هتروسیکل ها دسته ی مهمی از ترکیبات آلی با کاربردی گسترده هستند که سهم زیادی در ترکیبات دارویی، دام پزشکی و شیمی گیاهی دارند. یکی از خصوصیات مهم ترکیبات هتروسیکل این است که گروه های عاملی فعال می توانند به عنوان استخلاف و یا بخشی از سیستم حلقوی ظاهر شوند و یکی از دلایل  استفاده ی گسترده از ترکیبات هتروسیکل این است که می توان ساختمان آن ها را برای دست یابی به تغییر دلخواه در عملکرد، دست کاری کرد [1].

کرومن ها دسته ی مهمی از ترکیبات هتروسیکل اکسیژن دار هستند که به گروه بزرگی از مولکول ها به نام مشتقات بنزوپیران و کرومن-4-اون، که ترکیبات طبیعی هستند، تعلق دارند. این ترکیبات و مشتقات وابسته به آن ها خواص بیولوژیکی متنوعی دارند که شامل خواص ضد توموری[1]، ضد باکتریایی[2] و … هستند. این اثرات موجب شده که این ترکیبات جهت مشتق سازی و غربال گری به عنوان عوامل جدید درمانی مورد توجه قرار گیرند [2].

2-آمینو-H4-کرومن ها به دلیل واکنش پذیری زیادشان  در فعالیت های بیولوژیک، امروزه اهمیت سنتزی فراوانی پیدا کرده اند. این ترکیبات را می توان با انجام واکنش های چند جزئی تهیه کرد.

یکی از مهم ترین اهداف شیمی آلی و دارویی، طراحی و سنتز مولکول هایی است که به عنوان عوامل درمانی برای انسان ها ارزشمند باشند. 2-آمینو-H4-کرومن ها به مجموعه ای از ساختارهای دارویی با قابلیت تولید لیگاندهای کوچک مولکول، تعلق دارند. این ترکیبات دارای فعالیت های مشخص، از قبیل اسپاسمولیتیکی[3]، ادرار آور[4]، ضد انعقاد خون[5]، ضد باکتری[6] و ضد آلرژی، هستند.

2-آمینو-H4-بنزو کرومن های استخلاف شده برای درمان بیماری های سیستم ایمنی بدن و عوارض دیابتی و تغییر فشار خون، پیشنهاد شده است. امروزه بعضی از آن ها در درمان بیماری های ناشی از التهاب، مانند روماتیسم و ورم مفاصل و همچنین در درمان سرطان به کار می روند (3-1).

علاوه بر این، مشتقات β-انآمینونیتریل های H4-کرومن ها واسطه های سنتزی مفیدی برای آماده سازی سیستم های هتروسیکلی دارای فعالیت بیولوژیکی بالقوه هستند. به همین دلیل توسعه ی روش های جدید و کارآمد برای سنتز 4-آمینو-H4-کرومن-2-کربونیتریل ها هنوز هم بسیار مورد توجه است.

ساختارهای کرومنو[2،3-b]پیریدین ها خواص دارویی قابل توجهی دارند. نمونه هایی از این عوامل دارویی مورد تأیید، شامل پرانوپروفن[7] (4) و آملکسانوکس[8] (5) است. علاوه بر این بسیاری از این ترکیبات دارای فعالیت های ضدباکتری، ضد حساسیت[9]، ضد روماتیسمی[10] و ضد آسم[11] هستند. به عنوان مثال، کرومنو[2،3-b]پیریدین (6) به عنوان مهار کننده ی میتوژن فعال شده ی پروتئین کیناز گزارش شده است. ترکیب (7) نیز مهار کننده ی هیستامین تحریک ترشح اسید معده[12] است [3].

تعداد صفحه : 146

قیمت :14700 تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        *       serderehi@gmail.com

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

 

[add_to_cart id=151913]

—-

پشتیبانی سایت :       

*         parsavahedi.t@gmail.com